Спасибо за ответ.
Я уже начал подозревать что-то подобное. Кажись именно это и происходит, т.к. после повторного обновления oxide днем сервер стартует как надо.
Если я правильно понимаю, то постоянно обновлять сервер вот прям вообще не надо. Я почему-то был уверен, что это необходимо делать...